Я отправляю личные сообщения пользователю, но письма остаются в папке "Исходящие". Они не отправляются?

В папке Исходящие письма висят до тех пор, пока адресат(кому они отправлены) их не прочитает, и только после прочтения они перенесутся у вас в Отправленные.

Раз они не перемещены - значит человек их не видел, может быть - он в отпуске? 

Вам ничего делать не нужно, сейчас все зависит от получателя.