В конце 30-х годов авиационное командование США пришло к выводу о необходимости сверхтяжелого бомбардировщика(VHB), однако вскоре сверхтяжелый превратился в сверхдальнего(VLR), детальная проработка которого началась в 1940-м году. На конкурс быдл выставлены четыре самолёта: Convair XB-32, Boeing XB-29, Douglas XB-31 и Lockheed XB-30. Спустя совсем немного времени от участия в конкурсе отказались Douglas и Lockheed, а оставшиеся фирмы получили заказ на партию опытных самолётов. Первый XB-32 полетел 7 сентября 1942 года, однако первый же полёт выявил массу недочетов, исправление которых затянулось на очень долгий срок.

Проект же компании Boeing прошёл долгий и сложный путь разработки, на котором претерпел ряд метаморфоз, но, в конце концов, 21 сентября 1942 года полетел первый XB-29. Серийное производство было налажено на четырёх заводах, которые в общей сложности произвели около 4000 тысяч самолётов. Поначалу B-29 имел большие проблемы с надежностью (из редкого бомбардировочного налёта возвращались все самолёты), но к середине своей карьеры надежность заметно возросла. Так же велись постоянные эксперименты с составом оборонительного вооружения, и начальная схема с четырьмя дистанционными турелями и задней оборонительной точкой в виду своей сложности уступила место сначала упрощенной схеме(на B-29A), но с тем же составом вооружения, а затем дистанционные турели были демонтированы вовсе, а вместо них в задней части фюзеляжа появились окна(на B-29B, с которого так же убрали большое количество малополезного оборудования).

Существовали топливозаправочная KB-29 и спасательная SB-29 версии самолёта. На его базе существовало несколько вариантов разведчиков, развитием B-29 стал B-50. B-29 поставлялся на экспорт в Великобританию, где получил имя "Вашингтон" и служил до 1958 года. На базе B-29 в СССР было налажено производство Ту-4, дальнейшим же развитием самого B-29 стал B-50. B-29 широко применялся во Второй Мировой и Корейской войнах, но самыми известными миссиями B-29 навсегда останутся атомные бомбардировки Хиросимы и Нагасаки в 1945 году.